Urodził się w 1958 roku w New Cross, w południowym Londynie. Gdy miał 7 lat, jego ojciec alkoholik opuścił rodzinę. Gary'ego wychowywały matka i dwie siostry.
WYBITNY W KAŻDEJ ROLI
Jako 16-latek poszedł do pracy, jednak nie zarzucił nauki. W wolnych chwilach studiował literaturę, a potem aktorstwo. Dostrzeżono jego talent - otrzymał stypendium, dzięki któremu mógł dalej się uczyć. Współpracował z Greenwich Young People's Theatre, a potem w Citizens Theatre w Glasgow. Następnie związał się z zespołem z londyńskiego West End i w roku 1985 otrzymał nagrody dla najlepszego aktora i najciekawszej nowej twarzy za rolę w sztuce "The Pope's Wedding".
Na ten okres przypada także filmowy debiut Oldmana w "Remembrance"(1981).
Pierwszą cezurą w jego karierze jest rola w paradokumentalnym filmie "Sid i Nancy" z 1986 roku traktujący o tragicznej miłości wokalisty Sex Pistols Sida Vicious i Nancy Spungen. Kreacją Oldman podbił serca krytyków.
Gary nie kazał długo czekać na kolejną wybitną - i zupełnie inną od poprzedniej - rolę. Zagrał brawurowo pisarza Joe Ortona w filmie Stephena Frearsa "Kij wam w oko" (1987), co zaowocowało nominacją do nagrody dla najlepszego aktora przyznawanej przez Brytyjską Akademię Sztuki Filmowej i Telewizyjnej.
Wtedy Oldman uznał, że czas podbić świat. Przeniósł się do Stanów Zjednoczonych, gdzie już w 1988 pojawił się w "Track 29". Pierwsza rola hollywoodzka była nie lada wyzwaniem, które w 1991 roku Oldman podjął. Wcielił się w postać Harveya Lee Oswalda oskarżonego o zamach na prezydenta Johna Kennedy'ego w filmie "JFK".
NIEZAPOMNIANY W "DRACULI"
Jedną z jego najbardziej pamiętnych roli jest kreacja w "Draculi". To Oldma był także szalonym dyktatorem w "Piątym elemencie". Za rolę w "Air Force One" otrzymał szereg nagród. Ciekawym epizodem jest rola ofiary doktora Lectera w filmie "Hannibal". Pojawił się także jako dzielny policjant-pomagier Batmana wdwóch ostatnich filmach o człowieku-nietoperzu. Ostatnio swoim kunsztem podnosi jakość filmów o młodym czarodzieju Harrym Potterze - gra Syriusza Blacka.
Gwiazdor ma także na koncie debiut reżyserski: mroczny paraautobiograficzny obraz "Nic doustnie" z 1997 roku.