Holly opowiada z emfazą o rozstaniu z redaktorem naczelnym wydawnictwa Playboy Enterprises w najnowszym numerze amerykańskiego magazynu Extra. Mówi: "Życie z nim było naprawdę fantastyczne, ale stałam się za stara dla Hefa”. Argumentuje - zerwała, bo były partner nigdy nie związałby się z nią na stałe i nie będzie miał z nią dzieci. Dla niewtajemniczonych - Hugh Hefner ma 82 lata!
Historia założyciela słynnego pisma dla mężczyzn i obyczajów panujących w jego pełnej kobiet rezydencji brzmi jak scenariusz do filmu, jednak jest prawdziwa i wciąż aktualna. Co więcej - z jego domu nadawano reality show "The Girls Next Door", w którym mieszkające tam dziewczyny grały główną rolę. W polskiej MTV nadawana jest właśnie kontynuacja programu "Króliczki Playboya". Program cieszył się ogromną popularnością, a Holly stała się prawdziwą gwiazdą. Doczekała się swoich fan clubów, linii kosmetyków sygnowanych jej nazwiskiem, obszerne hasło Holly Madison znalazło się nawet w polskiej Wikipedii.
Holly poznała Hugh Hefnera w 2001 roku podczas przyjęcia w jego domu. Studiowała wtedy aktorstwo w Los Angeles, pracowała jako modelka. Stała się regularnym gościem w rezydencji, a po roku Hefner zaproponował jej, by się do niego wprowadziła.
Życie w posiadłości założyciela Playboya to kwintesencja hedonizmu i uprzedmiotowienia kobiet. Kiedy zamieszkała tam Holly, żyło tam już siedem innych dziewczyn. Panowała wśród nich ścisła hierarcha - zawsze któraś z nich była numerem jeden. Brzmi obraźliwie, jednak w domu Hefnera jest to traktowane jak zaszczyt. Holly stała się pierwszą kobietą Hefnera, po tym jak jej poprzedniczka zaszła w ciążę i wyprowadziła się. Z czasem zaczęły odchodzić kolejne dziewczyny, aż zostały tylko dwie: Holly i Bridget Marquardt. W 2004 roku Hefner związał się jeszcze z młodziutką Kendrą Wilkinson.
Hugh Hefner postanowił uwzględnić swoje trzy wybranki w testamencie i przeznaczył dla nich 4 miliony dolarów. 3 miliony miała dostać Holly, a po 500 tys. dolarów - Bridget i Kendra. Spadek został jednak obwarowany warunkiem: dziewczyny mają pozostać z Hugh aż do jego śmierci. I właśnie ten warunek okazał się dla Holly nie do spełnienia.
W wywiadzie dla "Extra" opowiada, że z Hefnerem łączy ją przyjaźń, mieszka jeszcze nawet w jego domu, w pokoju gościnnym. Nadal pracuje też jako króliczek Playboya.
Po odejściu Holly w domu wiecznego hedonisty pojawiły się natychmiast nowe kobiety, dziewiętnastoletnie bliźniaczki: Karissa i Cristina Shannon. Holly jednak deklaruje: "On nie traci ani chwili, ale cieszę się. Chcę, żeby był szczęśliwy i dobrze się bawił". Sama jednak również zbyt długo nie uskarżała się na samotność. Paparazzi złapali ją niedawno z Crissem Angelem, muzykiem i magikiem.
